Თვისებრივი ტესტები ფენოლი. მომზადება ფენოლები: რეაქციაზე

ფენოლმჟავებით - ერთი სახელები ფენოლი, რაც მიუთითებს მისი სპეციალური ქცევის ქიმიური პროცესები. ეს მასალა არის უფრო ადვილია, ვიდრე ბენზოლის შედის ნუკლეოფილურმა ცვლილება რეაქცია. თანდაყოლილი თვისებების რთული განმარტა მობილობის მჟავე წყალბადის ატომის ჰიდროქსილის ჯგუფის მიმაგრებულია ბეჭედი. შესწავლა მოლეკულური სტრუქტურა და მაღალი ხარისხის პასუხი დაუშვას ფენოლური ნაერთის მოიცავს არომატიზატორები - ბენზოლის წარმოებულები.

ფენოლი (hydroxybenzene)

1834 წელს გერმანელი ქიმიკოსი Runge გამოყოფილი ფენოლმჟავებით ქვანახშირის tar, მაგრამ ვერ გაშიფვრა მისი შემადგენლობა. მოგვიანებით, სხვა მკვლევარებმა შემოთავაზებული ფორმულა და განხორციელებული ახალი კავშირი, არომატული სპირტი. უმარტივესი წარმომადგენელი ამ ჯგუფში - ფენოლი (hydroxybenzene). მისი სუფთა სახით, ეს ნივთიერება არის გამჭვირვალე ბროლის რომელსაც დამახასიათებელი სუნი. Air-ფენოლი ფერი შეიძლება შეიცვალოს გახდეს ვარდისფერი ან წითელი. არომატული სპირტი ტიპიური ცუდი ცივი წყალი ხსნადობა და კარგი - ორგანული გამხსნელები. ფენოლი დნება ტემპერატურა 43 ° C. არის ტოქსიკური ნაერთი, კანთან იწვევს მძიმე დამწვრობის. არომატული moiety არის რადიკალური ფენილ (C6H5-). უშუალოდ ერთი ნახშირბადის ატომი ჟანგბადის bonded ერთად ჰიდროქსილის ჯგუფის (-Oh). ყოფნა თითოეული ნაწილაკების გვიჩვენებს შესაბამისი ხარისხიანი რეაქცია ფენოლის. ფორმულა გვიჩვენებს საერთო შინაარსი ატომების ქიმიური ელემენტების მოლეკულა - C6H6O. სტრუქტურა ასახავს სტრუქტურული ფორმულა, მათ შორის ციკლი და Kekule ფუნქციური ჯგუფის - ჰიდროქსილის. ვიზუალური წარმომადგენლობა მოლეკულა, არომატული სპირტი მისცეს sharosterzhnevye მოდელი.

თვისებები მოლეკულური სტრუქტურა

ჩარევა ბენზოლის ბეჭედი და OH ჯგუფი განსაზღვრავს ქიმიური რეაქცია ფენოლის ლითონები, ჰალოგენები, სხვა ნივთიერებები. რა ვალდებული არომატული ბეჭედი ჟანგბადის atom იწვევს გადანაწილების ელექტრონული სიმკვრივის მოლეკულა. ურთიერთობა O-H უფრო polar, რის შედეგადაც გაიზარდა მობილობის წყალბადის ჰიდროქსილის ჯგუფის. პროტონული შეიძლება შეიცვალოს რკინის ატომები, რომელიც მიუთითებს, რომ მჟავიანობა ფენოლი. თავის მხრივ, OH ჯგუფის ზრდის რეაქტიული თვისებები ბენზოლის ბეჭედი. Delocalization ელექტრონები იზრდება, და უნარი ელექტროფილური ჩანაცვლების ბირთვს. ეს ზრდის მობილობის წყალბადის ატომები მიმაგრებულია ნახშირბადის დროს ortho- და გასამხედროებული პოზიცია (2, 4, 6). ეს ეფექტი განპირობებულია ყოფნა დონორი electron სიმჭიდროვე - ჰიდროქსილის ჯგუფის. იმის გამო, რომ მისი გავლენა ფენოლის აქტიურია, ვიდრე ბენზოლის იქცევა რეაქცია გარკვეული ნივთიერებების და ახალი substituents ორიენტირებული ortho- და გასამხედროებული პოზიციებზე.

მჟავე თვისებები

ჰიდროქსილის ჯგუფის არომატული სპირტი ჟანგბადის ატომი იძენს დადებითი მუხტი, სუსტდება მისი ურთიერთობა წყალბადის. პროტონული გათავისუფლებას ხელს, ასე რომ ფენოლი ისე იქცევა, როგორც სუსტი მჟავა, მაგრამ უფრო ძლიერია, ვიდრე სპირტი. თვისობრივი რეაქცია ფენოლის მოიცავს ტესტი ლაკმუსის ტესტი თანდასწრებით პროტონებისა ცვლის ფერი ლურჯი ვარდისფერი. თანდასწრებით ჰალოგენის ატომები ან nitro ჯგუფების უკავშირდება ბენზოლის ბეჭედი იწვევს ზრდა წყალბადის საქმიანობაში. ეფექტი შეიმჩნევა nitro ფენოლის მოლეკულების. ქვედა მჟავიანობა substituents, როგორიცაა ამინო ჯგუფს და alkyl (CH3-, C2H5- და ა.შ.). ნაერთები, რომელიც აერთიანებს ბენზოლის ბეჭედი, ჰიდროქსილის ჯგუფის და მეთილის რადიკალებად, ეხება cresol. მისი თვისებები სუსტია, ვიდრე ფენოლმჟავებით.

ფენოლის რეაქცია ნატრიუმის და ტუტე

ანალოგიურად მჟავების ფენოლი არის რეაგირება ლითონები. მაგალითად, რეაგირებს ნატრიუმის: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ona + H2 ↑. ჩამოყალიბდა ნატრიუმის phenoxide, და აირისებრი წყალბადის გაათავისუფლეს. ფენოლი არის რეაგირება ხსნადი ბაზები. ეს ხდება ნეიტრალიზაციის რეაქციის შექმნან მარილი და წყალი: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. უნარი, რათა წყალბადის ჰიდროქსილის ჯგუფის ფენოლის უფრო დაბალია, ვიდრე ყველაზე არაორგანული და კარბოქსილის მჟავები. ეს ადგილნაცვალ ეს მარილები დაიშალა წყალში კი ნახშირორჟანგი (ნახშირმჟავა). რეაქციაზე განტოლება: C6H5-ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

რეაქცია ბენზოლის ბეჭედი

არომატული თვისებები გამო Electron delocalization in ბენზოლის ბირთვში. წყალბადის ბეჭედი ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომი, nitro. მსგავსი პროცესი ფენოლის მოლეკულის ადვილია, ვიდრე ბენზოლის. ერთი მაგალითი - bromination. ბენზოლის ჰალოგენის მუშაობს თანდასწრებით კატალიზატორი, მიღებული bromobenzene. ფენოლი არის რეაგირება ბრომი წყლის ნორმალურ პირობებში. ურთიერთქმედების თეთრი ნალექი of 2,4,6-tribromophenol, რომელთა გამოჩენა ზღვარის ტესტი ნივთიერება მსგავსი მას არომატული ნაერთები. Bromination - თვისობრივი რეაქცია ფენოლის. განტოლება: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR. მეორე რეაქცია პროდუქტი - წყალბადის ბრომიდი. როდესაც რეაგირების ფენოლის ერთად dilute აზოტის მჟავა მიღებული nitro წარმოებული. რეაქცია პროდუქტი კონცენტრირებული აზოტის მჟავა - 2,4,6-trinitrophenol ან picric მჟავა დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა.

თვისებრივი ტესტები ფენოლი. სია

ურთიერთქმედების მიღებულ ნივთიერებებს გარკვეული საკვები, რომელიც საშუალებას გაძლევთ მითითებული ხარისხიანი შემადგენლობის ამოსავალი მასალები. რიგი ფერი რეაქცია მიუთითებს თანდასწრებით ნაწილაკების, ფუნქციური ჯგუფების, რომლებიც სასარგებლო ქიმიური ანალიზი. თვისობრივი რეაქცია არსებობის დამტკიცება ფენოლის პოსტი მოლეკულა ნივთიერება არომატული ბეჭედი და OH-ჯგუფები:

1. გამოსავალი ფენოლის ლურჯი ლაკმუსის ქაღალდი წითელი.
2. ფერადი რეაქცია ფენოლები ასევე შესრულდა სუსტი ძირითადი საშუალო დიაზონიუმის მარილები. ყვითელი ან ნარინჯისფერი azo საღებავები.
3. არის რეაგირება ბრომი წყლის brown ნალექი როგორც ჩანს, თეთრი tribromophenol.
4. In რეაქცია რკინის ქლორიდის მიღებული phenoxide რკინის - ნივთიერება ლურჯი, იასამნისფერი და მწვანე შეფერილობის.

მიღების ფენოლები

ფენოლი წარმოების ინდუსტრიაში არის ორ ან სამ ეტაპად. პირველ ეტაპზე, პროპილენის და ბენზოლის თანდასწრებით ალუმინის ქლორიდი წარმოებული CUMENE (isopropylbenzene საერთო სახელი). განტოლება რეაქცია ფროდელ-გამოყენებითი ხელოვნება რეაქცია: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE). ბენზოლის და პროპილენის in თანაფარდობა 3: 1 გადაეცემა მჟავე კატალიზატორი. უფრო და უფრო, ნაცვლად ტრადიციული კატალიზატორი - ალუმინის ქლორიდი - ეკოლოგიურად სუფთა ცეოლითების. დასკვნით ეტაპზე დაჟანგვის ტარდება ჟანგბადთან გოგირდმჟავას: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. ფენოლები შეიძლება მიღებულ დისტილაციით ნახშირი, რომლებიც intermediates წარმოების სხვა ორგანული ნივთიერებები.

გამოყენება ფენოლები

არომატული სპირტების ფართოდ გამოიყენება პლასტმასის მრეწველობა, საღებავები, პესტიციდების და სხვა ნივთიერებები. ფენოლმჟავებით წარმოების ბენზოლის არის პირველი ნაბიჯი შექმნა რიგი პოლიმერები, მათ შორის polycarbonates. ფენოლი არის რეაგირება ფორმალდეჰიდი, ფენოლის ფორმალდეჰიდი ფისები მიღებული.

Cyclohexanol არის ნედლეულის წარმოების პოლიამიდები. ფენოლები გამოიყენება როგორც ანტისეპტიკები და სადეზინფექციო საშუალებები in deodorants, ლოსიონები. მეორადი მიიღოს phenacetin, სალიცილის მჟავა და სხვა ნარკოტიკები. ფენოლები გამოიყენება წარმოების ფისები, რომლებიც გამოიყენება ელექტრო პროდუქტები (კონცენტრატორები, სოკეტების). ისინი ასევე გამოიყენება მომზადება azo საღებავები, როგორიცაა phenylamine (ანილინის). Picric მჟავა, რომელიც არის nitro წარმოებულები ფენოლის გამოიყენება შეღებვის ქსოვილების, ფეთქებადი წარმოება.