Ბენზოლის - a ... სტრუქტურული ფორმულა, თვისებები და წარმოების ბენზოლის

ნაერთი, როგორიცაა ბენზოლის, ქალბატონი ქიმიის მის ფერმაში საბოლოოდ შეიძინა მხოლოდ 1833 წელს. ბენზოლის - რთული, რომ აქვს მოკლე აღვნიშნოთ, ჩვენ შეგვიძლია ვთქვათ, თუნდაც ფეთქებადი. როგორც აღმოჩნდა,?

ამბავი

Johann Glauber მოხედა კავშირი 1649 წელს, რომელიც ჩამოყალიბდა წარმატებით ქიმიკოსი ჩართული დამუშავება ქვანახშირის tar. მაგრამ ეს ამჯობინა დარჩეს ინკოგნიტო.

მას შემდეგ, რაც დაახლოებით 170 წლის განმავლობაში, და ბევრად უფრო ზუსტი, შუა რიცხვებში twenties, რომ XIX საუკუნის შანსი გასანათებელი გაზი, კერძოდ გამოყოფილი კონდენსატის მოპოვებული ბენზოლის. ასე რომ, ძალისხმევა კაცობრიობის დავალიანება მაიკლ ფარადეი, მეცნიერი ინგლისიდან.

ხელკეტი შეძენის ბენზოლის სატელეფონო გერმანული Eylgard Mitscherlich. ეს ხდება, როდესაც დამუშავება გავიდა უწყლო ბენზოის მჟავა, კალციუმის მარილები. ალბათ, ამიტომ, ჩვენ არ მიეცა სახელი კავშირი - ბენზოლის. მიუხედავად ამისა, როგორც ვარიანტი, მეცნიერები ეძახით ბენზინზე. საკმევლის, თუ არაბული.

ბენზოლის ლამაზად და განათებულ დაკავშირებით, ამ მოსაზრებებით Ogyust ლორანი ურჩია მოვუწოდებთ მისი "თმის" ან "ბენზოლის". ნათელი, ანათებს - თუ ნათარგმნი ბერძნული.

დაყრდნობით აზრით Linus Pauling, კონცეფცია ბუნების ელექტრონული საკომუნიკაციო თვისებები ბენზოლის, მეცნიერი მისცა რთული მოლეკულის ასეთია. ეს ექვსკუთხედი. ეს არის იუნესკოს წრე. ზემოაღნიშნული მიუთითებს, რომ მთლიანობის ელექტრონული cloud ბენზოლის, რომელიც წარმატებით ასკვნის ექვსი (გამონაკლისის გარეშე) ნახშირბადის ციკლი. დაკაბალებული ორობითი ურთიერთობები შეინიშნება.

With ბენზოლის ადრე მუშაობდა გამხსნელი. და ძირითადად, როგორც ამბობენ, არ იყო ჩართული, მე არ იყო ჩართული. მაგრამ ეს არის XIX საუკუნეში. XX საუკუნეში არ ყოფილა მნიშვნელოვანი ცვლილებები. ბენზოლის თვისებები გამოხატოს ყველაზე ძვირფასი თვისება დაეხმარა მას სულ უფრო და უფრო პოპულარული ხდება. ოქტანობის რაოდენობა, რომელიც ადასტურებს, მაღალი, მიეცათ შესაძლებლობა, გამოიყენოს იგი როგორც საწვავი ელემენტების დაუდო მანქანები. ეს ქმედება იმპულსი ფართო მოხსნა ბენზოლის, მოპოვების შესახებ ხორციელდება როგორც საშუალო პროდუქტის წარმოების coking ფოლადი.

მიერ forties სფეროში ქიმიური ბენზოლის დაიწყო მოხმარებული წარმოებაში ნივთიერებების სწრაფად აფეთქდეს. XX საუკუნის მეფედ თავად რომ გადამამუშავებელი მრეწველობის შეიმუშავა როგორც ბენზოლის, რომელიც გახდა მიაწოდოს ქიმიური მრეწველობის.

ბენზოლის მხატვრული

უჯერი ნახშირწყალბადები ძალიან ჰგავს ბენზოლის. მაგალითად, ნახშირწყალბადების ეთილენის სერია ახასიათებს თავად როგორც უჯერი ნახშირწყალბადების. მას ახასიათებს გარდა რეაქცია. ბენზოლის ადვილად შედის ცვლილება რეაქცია. ყველა ამ წყალობით ატომები, რომლებიც იმავე თვითმფრინავით. და, როგორც ფაქტი - კონიუგირებული ელექტრონული ღრუბელი.

იმ შემთხვევაში, თუ ფორმულა იმყოფება ბენზოლის ბეჭედი, მაშინ ერთი შეიძლება ძირითადი დასკვნამდე, რომ ეს - ბენზოლის, სტრუქტურული ფორმულა , რომელიც გამოიყურება ზუსტად მსგავსია.

ფიზიკური თვისებები

ბენზოლის - თხევადი, რომ არ აქვს ფერი, მაგრამ მას აქვს სამწუხარო სუნი. ბენზოლის დნება, როდესაც ტემპერატურა აღწევს 5,52 გრადუსს აღწევს. Boils at 80.1. სიმჭიდროვე 0,879 გ / სმ ^3, მოლური მასა უდრის 78,11 გ / მოლი. აალება ეწევა მძიმედ. ეს წარმოშობს ასაფეთქებელი ნივთიერებები, როდესაც ჰაერის აღწევს. Breakers ორგანული სახეობის (ბენზოლი, ეთერი, და ა.შ.) აღწერილი ნივთიერების დაკავშირებული პრობლემების გარეშე. იგი ქმნის azeotropic ნაერთის წყლით. გათბობა ადრე vaporization ხდება 69,25 გრადუსი (91% ბენზოლის). 25 გრადუსი შეიძლება დაიშალა წყალში 1.79 გ / ლ

ქიმიური თვისებები

ბენზოლის არის რეაგირება გოგირდის მჟავა და აზოტის მჟავა. და ასევე alkenes, ჰალოგენები, chloroalkanes. ცვლილება რეაქცია - ეს არის თავისებური მას. ტემპერატურის გავლენას ახდენს ზეწოლას გარღვევა ბენზოლის ბეჭედი, რომელიც ვრცელდება საკმაოდ მძიმე პირობებში.

თითოეული განტოლება რეაქცია ბენზოლის ვხედავთ უფრო დეტალურად.

1. ელექტროფილური ცვლილება. Bromo, თანდასწრებით კატალიზატორი, არის რეაქცია ქლორის. შედეგი არის CHLOROBENZENE:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. ფროდელ-გამოყენებითი ხელოვნება რეაქცია ან alkylation ბენზოლის. გაჩენის alkylbenzenes ხდება იმის გამო, რომ დაკავშირებით alkanes, რომლებიც ჰალოგენის წარმოებულები:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBR

3 ელექტროფილური ცვლილება. აქ არის რეაქცია ნიტრირება და sulfonation. შეხედეთ ბენზოლის განტოლება ასეთია:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzene დროს წვის:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

გარკვეულ პირობებში, ეს ექსპონატები ბუნება თანდაყოლილი გაჯერებული ნახშირწყალბადები. U-electron ღრუბელი, რომელიც სტრუქტურაში ნივთიერება კითხვა, განმარტავს, ამ მოვლენებს.

სპეციალური ტექნოლოგიით დამოკიდებული სხვადასხვა სახის ბენზოლის. აქედან გამომდინარე, მარკირების ნავთობის ბენზოლის. მაგალითად, უაღრესად სუფთა და გამწმენდი სინთეზი. მინდა ხაზი გავუსვა ჰომოლოგების ბენზოლის და თუ კონკრეტული - მათი ქიმიური თვისებები. ეს alkylbenzenes.

ჰომოლოგების ბენზოლის ბევრად უფრო რეაგირება. თუმცა, აღნიშნული რეაქცია ბენზოლის, კერძოდ ჰომოლოგების გაიაროს გარკვეული განსხვავებები.

ჰალოგენირების გარეთაც of alkylbenzenes

ფორმა განტოლება ასეთია:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBR.

სურვილი ბრომი წელს ბენზოლის ბეჭედი არ შეინიშნება. იგი გადადის მხარეს ჯაჭვი. თუმცა, მარილი კატალიზატორი Al (+3) bromo თამამად ბეჭედი.

ნიტრირება of alkylbenzenes

იმის გამო, რომ გოგირდის და აზოტის მჟავები, nitrating benzenes და alkyl benzenes. რეაქტიული alkyl benzenes. ორი პროდუქტი მიღებული სამი წარმოდგენილი - a para- და ორთო-იზომერები. თქვენ ასევე შეგიძლიათ ჩაწეროთ რომელიმე ფორმულები:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

დაჟანგვის

ბენზოლის მიუღებელია. მაგრამ alkyl benzenes რეაგირება ადვილად. მაგალითად, ბენზოის მჟავა. ფორმულა ასეთია:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzene და ბენზოლის hydrogenation of

თანდასწრებით წყალბადის გამაძლიერებელი იწყება რეაგირება ბენზოლის, ასე ჩამოყალიბდა ციკლოჰექსანური, როგორც ზემოთ განხილული. ანალოგიურად alkibenzoly ჩაირთოს გარდაიქმნება alkylcyclohexanes. იყიდება alkylcyclohexane უნდა დაექვემდებაროს სასურველი alkyl ბენზოლის hydrogenation. ძირითადად ეს არის აუცილებელი პროცედურა წარმოების წმინდა პროდუქტი. და ეს არ არის ყველა რეაქცია ბენზოლის და alkyl ბენზოლის.

მწარმოებელი ბენზოლის. ინდუსტრიაში

Fundam ასეთი წარმოება ეფუძნება იმ ფაქტს, რომ recycle კომპონენტები: ტოლუოლი, naphtha tar, რომელიც გამოვიდა დროს cracking ნახშირის და სხვა. აქედან გამომდინარე, ბენზოლის წარმოებული ნავთობპროდუქტების მეტალურგიული საწარმოები. მნიშვნელოვანია, რომ იცით, თუ როგორ მიიღოს სხვადასხვა ბენზოლის სიწმინდეს, პრინციპის გამო წარმოების და დანიშნულების უნდა იყოს პირდაპირი ურთიერთობა ბრენდის ნივთიერება.

ლომის წილი მზადდება რეფორმირების კატალიზური bead ნაწილი kaustobiolitnoy მოხარშული out at 65 გრადუსი, რომელიც აქვს ეფექტი ამონაწერი დისტილაცია ერთად DIMETHYLFORMAMIDE.

მიღების ეთილენის და პროპილენის მიღებული თხევადი პროდუქტი, რომელიც წარმოიქმნება დროს decay არაორგანული და ორგანული ნაერთები, გავლენის ქვეშ სითბო. ამ, ბენზოლის და იზოლირებული. მაგრამ, სამწუხაროდ, ნედლეულის წარმოების მობილური ბენზოლის არის არა იმდენად. იმის გამო, რომ ჩვენ დაინტერესებული ვართ ნივთიერება მოპოვებული რეფორმირების. ასეთი მეთოდი ზრდის თანხის ბენზოლის.

By დეალკილაციას at 610-830 გრადუსი პლუს ნიშანი, თანდასწრებით ორთქლის ჩამოყალიბდა დროს დუღილის წყალი და წყალბადი, მზადდება ტოლუოლი, ბენზოლის. არსებობს კიდევ ერთი ვარიანტი - კატალიზატორი. როდესაც თანდასწრებით ცეოლითების მოხდეს, ან ალტერნატიულად, ოქსიდი კატალიზატორები, ექვემდებარება ტემპერატურა 227-627 გრადუსი.

არსებობს კიდევ ერთი, უფრო ძველი, მეთოდი განვითარების ბენზოლის. შთანთქმის ორგანული წარმოშობის ნიჟარები ის იზოლირებულია საბოლოო შედეგი coking ნახშირის. პროდუქტი დაექვემდებარა steam-გაზის და წინასწარ გაგრილების. მაგალითად, რა თქმა უნდა, გადავიდეს ზეთი, წყარო, რომელიც ნავთობი ან ნახშირი. როდესაც დისტილაცია ხორციელდება ორთქლი, რომელიც ამორტიზატორები გამოყოფილი. Hydrotreating ნედლი ბენზოლის ეხმარება თავისუფალი არასაჭირო ნივთიერებები.

ქვანახშირის tar ნედლეულის

მეტალურგიის გამოყენებით ნახშირის, და თუ დახვეწა - მისი მშრალი გამოხდის მისცა კოქსის. ამ პროცედურის დროს, შეზღუდული ჰაერის მიწოდების. ნუ დაგავიწყდებათ, რომ ტემპერატურა 1200-1500 გრადუსი ცხელი ნახშირი.

Carbon ქიმიის ბენზოლის მოითხოვს საფუძვლიანი გამწმენდი. თქვენ უნდა დავაღწიოთ სავალდებულო მეთილის ციკლოჰექსანური და მისი თანამგზავრი n-Heptane. გაჯერებული ნახშირწყალბადები უნდა მოიხსნას. ბენზოლის იყოს გამოყოფის პროცესი, გამწმენდი, რომელიც უნდა განხორციელდეს მეტი ერთხელ.

ზემოთაღწერილი მეთოდით, უძველესი, მაგრამ გარკვეული დროის შემდეგ ის კარგავს მაღალი თანამდებობა.

ნავთობის ფრაქციები

0.3-1.2% - ეს ფიგურები იყვნენ ჩვენი გმირი არანამკურნალევი ზეთი. უმწეო შესრულება ინვესტირებას და დააფინანსოს ძალები. ეს არის საუკეთესო გამოიყენოს საწარმოო პროცესის დამუშავება ნავთობის ფრაქციები. ეს არის კატალიზური რეფორმირება. თანდასწრებით ალუმინის პლატინის rhenium გამაძლიერებელი მიღების მზარდი პროცენტული არომატული ნახშირწყლები, და ზრდის მაჩვენებელი განმსაზღვრელი მახასიათებლები არ არიან თვითმმართველობის ცეცხლის საწვავის მისი შეკუმშვის.

პიროლიზის ფისის

თუ ჩვენ ამონაწერი არასამთავრობო ნავთობის ნედლეულის მყარი, კერძოდ, პიროლიზის შედეგად წარმოების პროპილენი და ეთილენის, რომ ეს მიდგომა იქნება ყველაზე შესაბამისი. უნდა იყოს ზუსტი, ბენზოლის გაათავისუფლეს pyrocondensate. რღვევა გარკვეული აქციების მოითხოვს hydrotreating. როდესაც დასუფთავების გოგირდის და უჯერი შეჩერებული ნარევი. თავდაპირველი შედეგი შინაარსი აღნიშნა xylene, ტოლუოლი, ბენზოლის. მეშვეობით მართავდა, რომელიც ekstaktivnym, BTK-ჯგუფი მიღებული და გამოყოფილი ბენზოლის.

hydrodealkylation ტოლუოლის

ძირითადი Heroes პროცესი კოქტეილის წყალბადის ნაკადის და ტოლუოლის ყელში შევიდა სავარძლების reactor. Toluene იყო გაიარა კატალიზატორი ფენას. ამ პროცესში, მეთილის ჯგუფის გამოყოფილია შექმნას ბენზოლის. საჭიროების შემთხვევაში გარკვეული გზა გამწმენდი. შედეგი არის მაღალი სისუფთავის ნივთიერება (ნიტრირება).

ტოლუოლის disproportionation

შედეგად მეთილის უარის კლასის შედგება შექმნა ბენზოლის ქსილოლი დაჟანგული. ამ პროცესში, უკვე დაფიქსირდა transalkylation. მოქმედება განპირობებულია შეასრულეს პალადიუმის, პლატინის და ნეოდიმი, რომლებიც ალუმინის.

რეაქტორი რეზისტენტული ფორმირების კატალიზატორი და წყალბადის მიეწოდება taluol. მისი მიზანია - შევინარჩუნოთ ნადების ნახშირწყალბადების კონვერტაციის კატალიზატორი თვითმფრინავი. ნაკადი რომ გასასვლელების reactor დამთავრდება და რეციკლირებული წყალბადის ამოღებულ უსაფრთხოდ. რა დარჩა, ეს არის გამოხდილი სამჯერ. საწყის ეტაპზე ამოღებული ნაერთების, რომლებიც არასამთავრობო არომატული. მეორე აწარმოებს ბენზოლის და ბოლო ნაბიჯი - გამოყოფის ქსილოლები.

trimerization აცეტილენის

იმის გამო, რომ მუშაობის French ფიზიკური ქიმიკოსი Marcellin Berthelot ეხლა აცეტილენის წარმოების ფოლადის ბენზოლის. მაგრამ იგი იდგა მძიმე კოქტეილის მრავალი სხვა ელემენტებს. კითხვა იყო როგორ შემცირება რეაქცია ტემპერატურა. პასუხი იქნა მიღებული მხოლოდ გვიან forties XX საუკუნის. W. Reppe ი შესაფერისი კატალიზატორი, აღმოჩნდა, რომ არცერთი. Trimerization - ეს არის ერთადერთი ვარიანტი, რომ შეიძინონ საწყისი აცეტილენის ბენზოლის.

ბენზოლის ფორმირება ხდება აქტივირებული ნახშირი. მაღალი განაკვეთების სითბოს მეტი ნახშირის გადის acetylene. ბენზოლის გამოვიდა თუ ტემპერატურა მინიმუმ 410 გრადუსი. ამით მაინც დაიბადა სხვადასხვა არომატული ნახშირწყალბადები. ამიტომ, თქვენ უნდა კარგი ტექნიკა, რომელსაც შეუძლია ხარისხიანად ნათელი acetylene. ასეთ შრომატევადი პროცესი, როგორც trimerization აცეტილენის მოხმარებული ბევრი. მიიღოს 15 მლ ბენზოლის, 20 ლიტრი არის აღებული acetylene. თქვენ ხედავთ, როგორ გამოიყურება formula (აცეტილენის, ბენზოლის), რეაქცია არ დასჭირვებია.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky განტოლება).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

სად გამოვიყენოთ ბენზოლის

ბენზოლის - ის საკმაოდ პოპულარულია brainchild ქიმია. განსაკუთრებით ხშირად უკვე დაფიქსირდა, როგორც ბენზოლის მიღებული მომსახურების წარმოების CUMENE, ციკლოჰექსანური, ETHYLBENZENE. იმისათვის, რომ შექმნათ styrene ETHYLBENZENE არ შეუძლია მის გარეშე. საწყისი მასალა, რათა აწარმოოს caprolactam არის ციკლოჰექსანური. მიერ მიღების თერმოპლასტიკური რეზინის გამოყენებული caprolactam. აღწერს ნივთიერება აუცილებელია წარმოების სხვადასხვა საღებავები, ლაქები.

რამდენად სახიფათოა ბენზოლის

ბენზოლის - ტოქსიკური ნივთიერება. გამოვლინება გრძნობების სისუსტე, რომელსაც თან ახლავს გულისრევა და თავბრუსხვევა - ნიშანია მოიწამლა. არ არის გამორიცხული, სიკვდილიც კი. გრძნობა ენით აუწერელი სიხარული - ეს არ არის ნაკლებად განგაშის ზარები შემთხვევაში მოწამვლის ბენზოლის.

ბენზოლის თხევადი იწვევს კანის გაღიზიანებას. ბენზოლის წყვილებს ადვილად შეაღწიონ კი ინტაქტური კანიდან. ყველაზე მოკლევადიანი კონტაქტი ნივთიერების მცირე დოზით, მაგრამ რეგულარულად, უსიამოვნო შედეგები არ მიიღებს ხანგრძლივი ლოდინი. ეს შეიძლება იყოს ძვლის ტვინის ლეიკემიით და მწვავე ხასიათს ატარებს სხვადასხვა სახის.

თავზე რომ ნივთიერება არის ნარკოტიკული ადამიანებში. ბენზოლის მოქმედებს, როგორც dope. თამბაქოს მოწევა გამოდის დაადგერით პროდუქტი. მან შეისწავლა კოდი, შემდეგ მივიდა იმ დასკვნამდე, რომ შინაარსი ეს უკანასკნელი არ არის უსაფრთხო ადამიანები. აღმოჩნდა, გარდა იმისა, რომ ყოფნა ნიკოტინის და კიდევ ყოფნა არომატული ნახშირწყალბადების ტიპის benzopyrene. Hallmark benzpyrene არიან carcinogens. ეფექტი აქვთ ძალიან მავნე. მაგალითად, იწვევს კიბოს.

მიუხედავად ამისა, ბენზოლის არის დაწყებული მასალების წარმოების სხვადასხვა წამლები, პლასტმასის, ხელოვნური რეზინის და, რა თქმა უნდა, პიგმენტები. ეს არის ყველაზე გავრცელებული ბავშვის ქიმიისა და არომატული ნაერთი.