Მოლეკულური და სტრუქტურული ფორმულა ფენოლის

ფენოლები - საერთო სახელი არომატული სპირტი. თვისებები საკითხზე სუსტი მჟავები. მნიშვნელოვანი პრაქტიკული მნიშვნელობის უამრავი ჰომოლოგების hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (ფორმულა ფენოლი) - უმარტივესი წარმომადგენელი კლასის. მოდით შეისწავლოს ეს უფრო დეტალურად.

ფენოლები. ზოგადი ფორმულა და კლასიფიკაცია

ზოგადი ფორმულა ორგანული ნივთიერებების არომატული სპირტი, - R-OH. Molecule თავად ფენოლები და cresols ჩამოყალიბდა რადიკალური - C6H5 ფენილ, რომელიც პირდაპირ არის დაკავშირებული ერთი ან მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფები OH (ჰიდროქსილის ჯგუფები). მათი რიცხვი თითო მოლეკულა ფენოლები კლასიფიცირდება შევიდა მონო-, di- და polyhydric. ერთატომიანი ნაერთების ამ ტიპის ფენოლური და cresol. ყველაზე გავრცელებული შორის polyhydric hydroxybenzenes - naphthols, რომელიც შეიცავს თავის შემადგენლობაში 2 უარყოფილ ბირთვს.

ფენოლი წარმომადგენლის - არომატული სპირტების

ტექსტილი მუშაკთა ფენოლის ცნობილი იყო, უკვე XVIII საუკუნეში: ფეიქრების გამოიყენება, როგორც საღებავი. დისტილაციით ნახშირის tar 1834 გერმანიაში, ქიმიკოსი ფ Runge ხაზგასმით კრისტალები ნივთიერება დამახასიათებელი ტკბილი სუნი. ლათინურ სახელი ნახშირის - carbo, ე.წ. ნაერთის ფენოლმჟავებით (ფენოლმჟავებით). გერმანელმა მეცნიერებმა ვერ იდენტიფიცირება ნივთიერება. ფენოლი მოლეკულური ფორმულა დაარსდა 1842 O. Laurent, ირწმუნა carbolic წარმოებული ბენზოლის. ახალი მჟავა გამოიყენება სახელი "ფენილ". შარლ Zherar დაადგინა, რომ ნივთიერება არის ალკოჰოლის, და მას ფენოლი. პირველადი განაცხადების ნაერთის - მედიცინის, ტყავის სათრიმლავი, წარმოების ხელოვნური საღებავები. მახასიათებლების ნივთიერება განხილვის სტადიაშია:

• რაციონალური ქიმიური ფორმულა - C ₆ H ₅ OH.
• მოლეკულური წონა ნაერთი - და 94,11. ე. მ.
• მთლიანი ფორმულა აგრეგატი, - C ₆ H ₆ O.

ელექტრონული და სივრცული სტრუქტურა მოლეკულა ფენოლის

ციკლური სტრუქტურა ბენზოლის ფორმულა მიერ შემოთავაზებული გერმანული ორგანული ქიმიკოსი ფ Kekule 1865 წელს, და ცოტა ხნით ადრე - I. Loschmidt. მეცნიერებმა მოლეკულა ორგანული ნივთიერებების სახით რეგულარული Hexagon მონაცვლეობით ერთ და ორადგილიანი ობლიგაციები. მისი თქმით, თანამედროვე კონცეფციები, არომატული ბეჭედი - სპეციალური სახის ცირკულარული სტრუქტურა, სახელწოდებით "conjugated ბონდის".

ექვსი ნახშირბადის ატომები ტესტი პროცესში sp ² -hybridization electron orbitals. არ არის ჩართული ფორმირების C-C ობლიგაციები p-electron clouds გადახურვა ზემოთ და ქვემოთ თვითმფრინავი მოლეკულა core. არსებობს ორი საერთო ელექტრონული ღრუბელი, რომელიც მოიცავს მთელ ბეჭედი. ფენოლი სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება სხვადასხვა, მოცემული ისტორიული მიდგომა სტრუქტურის აღწერა ბენზოლის. იმისათვის, რომ ხაზი გავუსვა ხასიათი უჯერი არომატული ნახშირწყალბადები, პირობითად ითვლება სამი ექვსი ორმაგი კავშირები, სადაც ალტერნატიული სამი მარტივია.

პოლარიზაციის გამო oxy ჯგუფი

იმ მარტივი არომატული ნახშირწყალბადების - ბენზოლის, C ₆ H ₆ - ელექტრონული cloud სიმეტრიულია. ფენოლის ფორმულა განსხვავდება ერთი ჰიდროქსი ჯგუფი. თანდასწრებით ჰიდროქსილის არღვევს სიმეტრია, რომელიც აისახება თვისებები ნივთიერება. შორის ურთიერთობა ჟანგბადის და წყალბადის in a ჰიდროქსი ჯგუფი - polar covalent. ოფსეტური საერთო წყვილი ელექტრონებს ჟანგბადის atom იწვევს უარყოფითი მუხტი ზედა (ნაწილობრივ). წყალბადის კარგავს ელექტრონებს და იძენს ნაწილობრივ პასუხისმგებელი "+". გარდა ამისა, ჟანგბადის O-H ჯგუფის მფლობელი ორი unshared electron წყვილი. ერთ-ერთი მათგანი იზიდავს ელექტრონული ღრუბელი არომატული ბეჭედი. ამ მიზეზით, ურთიერთობა უფრო პოლარიზებულია, წყალბადის ადვილად შეიცვალოს ლითონები. მოდელები მისცეს იდეა ასიმეტრიული ბუნების ფენოლის მოლეკულა.

მახასიათებლები ჩარევა ატომების ფენოლის

ერთ ელექტრონს cloud არომატული ბირთვების ფენოლის მოლეკულა რეაგირებს ჰიდროქსილის ჯგუფი. ეს ხდება მოვლენაა, უღლება სახელი, რომელიც ჟანგბადის ატომის საკუთარი წყვილი ელექტრონები მოზიდული ჰიდროქსი ჯგუფების ბენზოლის ბეჭედი სისტემა. შემცირება უარყოფითი მუხტი კომპენსირებული დიდი პოლარიზაციის გამო O-H ჯგუფი.

არომატული ბეჭედი ასევე მერყეობს ელექტრონული სისტემის. ეს არის შემცირებული ნახშირბადის, რომელიც ვალდებულია, ჟანგბადის, და გაიზარდა ახლოს მასთან ატომების ორთო თანამდებობაზე (2 და 6). შეწყვილების არის დაგროვების პასუხისმგებელი მათ "-". დამატებითი "shift სიმჭიდროვე - მისი მოძრაობა ატომების მეტა თანამდებობაზე (3 და 5) ნახშირბადის para პოზიცია (4). ფენოლის სასწავლო ფორმულა ფონდის და ურთიერთდახმარების დაწყვილება ჩვეულებრივ შედგება ნუმერაციის ატომები ბენზოლის ბეჭედი.

ახსნა-განმარტების ფენოლის ქიმიური თვისებების საფუძველზე მათი ელექტრონული სტრუქტურა

პროცესების უღლება არომატული ბეჭედი და ჰიდროქსილის იმოქმედებს თვისებები ორივე ნაწილაკების და ყველა ნივთიერებები. მაგალითად, მაღალი electron სიმჭიდროვე ატომის in ორთო და მე თანამდებობაზე (2, 4, 6), რაც C-H ბონდის არომატული ფენოლის ციკლი უფრო აქტიური. შემცირებული უარყოფითი მუხტი ნახშირბადის ატომების meta თანამდებობაზე (3 და 5). თავდასხმა ელექტროფილური ნაწილაკების ქიმიური რეაქციების დაუცველი ნახშირბადის ორთო და მე პოზიციებზე. Bromination რეაქცია ბენზოლის ცვლილებები მოხდეს ქვეშ ძლიერი გათბობა და თანდასწრებით კატალიზატორი. ჩამოყალიბდა monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. ფორმულა ფენოლის საშუალებას ნივთიერება რეაგირებს ბრომი არსებითად მომენტალურად გარეშე გათბობის ნარევი.

არომატული ბეჭედი გავლენას ახდენს დაკავშირებით პოლარობის ჰიდროქსი ჯგუფი, იზრდება იგი. წყალბადის ხდება უფრო მოქნილი, ვიდრე გაჯერებული სპირტი. ფენოლი რეაგირებს ტუტეების, წარმოქმნიან მარილებს - phenates. ეთანოლი არ რეაგირებს ტუტე, ან უფრო სწორად, რეაქცია პროდუქცია - ethanolates - გახრწნის. ქიმიური თვალსაზრისით ფენოლები - ძლიერი მჟავა, ვიდრე სპირტი.

წარმომადგენლები არომატული სპირტების კლასის

მოლეკულური ფორმულა homolog ფენოლი - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. ნივთიერება ბუნებრივი ნედლეულის ხშირად თან ახლავს ფენოლი, ასევე აქვს ანტისეპტიკური თვისებები. სხვა ჰომოლოგების ფენოლის:

• CATECHOL (1,2-hydroxybenzene). ქიმიური ფორმულა - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• ნაფთოლის. ნივთიერების მოლეკულური ფორმულა - C ₁₀ H ₇ OH. იგი გამოიყენება წარმოების საღებავები, მედიკამენტები, არომატული ნაერთები.
• Thymol (2 იზოპროპილის-5-methylphenol). ქიმიური ფორმულა - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). გამოიყენება სინთეზური ორგანული ქიმიის, და მედიცინაში.
• ვანილი გარდა ფენოლური რადიკალური შეიცავს ეთერში ჯგუფი და ალდეჰიდი ნარჩენების. მოლეკულური ფორმულა ნაერთის - C ₈ H ₈ O _3. ვანილი ფართოდ გამოიყენება, როგორც ხელოვნური არომატიზატორი.

ფორმულა რეაგენტი გამოვლენის ფენოლები

თვისობრივი განსაზღვრა ფენოლის შეიძლება განხორციელდეს გამოყენებით ბრომი. შედეგად ჩანაცვლების რეაქცია თეთრი ნალექი tribromophenol. CATECHOL (1,2-hydroxybenzene) ფერადი მწვანე ფერის თანდასწრებით იხსნება რკინის ქლორიდი. ამავე რეაგენტი რეაგირებს ფენოლის და triphenol იქმნება, რომელსაც იისფერი ფერის. თვისობრივი რეაქცია resorcinol - გამოჩენა მუქი იისფერი ფერი თანდასწრებით რკინის ქლორიდი. თანდათანობით, ფერი გამოსავალი არის შავი. ფორმულა რეაგენტი, რომელიც გამოიყენება აღიარონ გარკვეული ფენოლის და მისი homologs, - FeCl ₃ (რკინის ქლორიდი (III)).

Hydroxybenzene, ნაფთოლის, thymol - ყველა ფენოლები. ზოგადი ფორმულა ნივთიერება, რათა დადგინდეს წევრობის ნაერთების, არომატული სერია. ყველა ორგანული ნაერთების შემცველი მათი ფორმულა ფენილ რადიკალური C ₆ H _5, რომლითაც ჰიდროქსი ჯგუფების პირდაპირ უკავშირდება გამოფენებში განსაკუთრებული თვისებები. ისინი განსხვავდება ალკოჰოლის საუკეთესო გამოთქვა მჟავე ბუნების. შედარებით ნივთიერებების ჰომოლოგიური რიგი ბენზოლის, ფენოლები - უფრო აქტიური ქიმიური ნაერთის.